วันวาเลนไทน์นั้นมีมาตั้งแต่สมัยจักรวรรดิโรมัน ในกรุงโรมสมัยก่อนนั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์ จะเป็นวันเฉลิมฉลองของจูโน่ซึ่งเป็นราชินีแห่งเหล่าเทพและเทพธิดาของโรมัน ชาวโรมันรู้จักเธอในนามของเทพธิดาแห่ง อิสตรีและการแต่งงาน และในวันถัดมาคือวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ก็จะเป็นวันเริ่มต้นงานเลี้ยงของ Lupercalia การดำเนินชีวิตของเด็กหนุ่มและเด็กสาวในสมัยนั้นจะถูกแยกจากกันอย่างเด็ดขาด แต่อย่างไรก็ตาม ยังมีประเพณี อย่างนึง ซึ่งเด็กหนุ่มสาวยังสืบทอดต่อกันมา คือ คืนก่อนวันเฉลิมฉลอง Lupercalia นั้นชื่อของเด็กสาวทุกคนจะถูกเขียนลงในเศษกระดาษเล็ก ๆ และจะใส่เอาไว้ในเหยือก เด็กหนุ่มแต่ละคนจะดึงชื่อของเด็กสาวออกจากเหยือก แล้วหลังจากนั้นก็จะจับคู่กันในงานเฉลิมฉลอง บางครั้งการจับคู่นี้ ท้ายที่สุดก็จะจบลงด้วยการที่เด็กหนุ่มและเด็กสาวทั้งสองนั้นได้ตกหลุมรักกันและแต่งงานกันในที่สุด

ภายใต้การปกครองของจักรพรรดิคลอดิอุสที่สอง (Claudius II) นั้น กรุงโรมได้เกิดสงครามหลาย ครั้ง และคลอดิอุสเองก็ประสบกับปัญหาในการที่จะหาทหารจำนวนมากมายมหาศาลมาเข้าร่วมในศึกสงคราม และเขาเชื่อว่าเหตุผลสำคัญก็คือ ผู้ชายโรมันหลายคนไม่ต้องการจากครอบครัวและคนอันเป็นที่รักไป และด้วยเหตุผลนี้เอง ทำให้จักรพรรดิคลอดิอุสประกาศให้ยกเลิกงานแต่งงานและงานหมั้นทั้งหมดในกรุงโรม ถึงกระนั้นก็ตาม ยังมีนักบุญผู้ใจดีคนหนึ่งซึ่งชื่อว่า ท่านนักบุญวาเลนไทน์ ท่านเป็นพระที่กรุงโรมในสมัยของจักรพรรดิคลอดิอุสที่สอง ท่านนักบุญวาเลนไทน์และนักบุญมาริอุส ได้จัดตั้งกลุ่มองค์กรเล็ก ๆ เพื่อช่วยเหลือชาวคริสเตียนที่ตกทุกข์ได้ยากเหล่านี้ และได้จัดให้มีการแต่งงานของคู่รักอย่างลับ ๆ ด้วย

และจากการกระทำเหล่านี้เอง ทำให้นักบุญวาเลนไทน์ถูกจับและระหว่างนี้ก็ยังคงส่งคำอวยพรของเขาเองขณะที่เขาเป็นนักโทษ เป็น ความเชื่อว่าวาเลนไทน์ได้ตกหลุมรักหญิง สาวที่เป็นลูกสาวของผู้คุมที่ชื่อจูเลีย ซึ่งได้มาเยี่ยมเขาระหว่างที่ถูกคุมขัง ในคืนก่อนที่วาเลนไทน์จะสิ้นชีวิตโดยการถูกตัดศีรษะ เขาได้ส่งจดหมายฉบับ สุดท้ายถึงจูเลีย โดยลงท้ายว่า "From Your Valentine" หลังจากนั้นศพของเขาได้ถูก เก็บไว้ที่โบสถ์ พราซีเดส (Praxedes) ณ กรุงโรม จูเลียได้ปลูกต้นอามันต์ หรืออัลมอลต์สีชมพู ไว้ใกล้หลุม ศพของวาเลนตินัส แด่ผู้เป็น ที่รักของเธอ โดยในทุกวันนี้ ต้นอามันต์สีชมพูได้เป็นตัวแทน แห่งรักนิรันดรและมิตรภาพ อันสวยงาม และคำนี้ก็เป็นคำที่ใช้มา จนถึงปัจจุบัน